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Succinimidyl-4-(N-maleimidomethyl)cyclohexane-1-carboxylate (SMCC)

PCode:   HS-12011001
Name:   Succinimidyl-4-(N-maleimidomethyl)cyclohexane-1-carboxylate (SMCC)
CAS:   64987-85-5
MF:   C16H18N2O6
MW:   334.32
Storage:   低温2-8℃避光保存

PRICE INFO

Item Number Package Specs Price($) Stock
HS-12011001-100mg 100.00mg 97% Inquiry 2
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64987-85-5

        SMCC.png

        SMCC是一类含有N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)活性酯和马来酰亚胺的双功能偶联剂.可以将分别含有巯基和氨基的化合物键接在一起。NHS活性酯与伯胺在PH7-9的环境形成酰胺键。马来酰胺与巯基在PH6.5-7.5的环境下形成稳定的硫醚键。在水溶液中,NHS活性酯的水解是(与氨基的反应)个竞争反应。马来酰胺比NHS稳定,但是在PH大于7.5时,马来酰胺会慢慢水解,失去与巯基反应的特异性。因而,在使用SMCC时通常是在PH7.2-7.5的环境下进行,并且先让NHS发生反应。

SMCC结构里的环己烷环可以降低马来酰胺的水解速率。这使得蛋白质在用SMCC修饰之后可以冻干存放一段时间。很多蛋白质都选用该试剂来进行马来酰亚胺修饰。

       用SMCC来制备抗体-酶或者半抗原作载体的蛋白质,经常采用两步合成法。首先,含有氨基的蛋白质与几倍的偶联剂反应,反应结束后通过脱盐柱或者透析的方法除掉没有反应玩的SMCC。然后,再与含有巯基的蛋白质反应。在实际操作中要注意的是,SMCC怕潮湿,存放时要和干燥剂一起存放。并且使用中从冰箱拿出来时要先在室外放置一段时间平衡温度,以免立刻开启,空气中水分遇冷凝结,破坏SMCC结构。


  • 熔点: 180-182℃(lit.)

  • 储存条件: 2-8℃

  • 外观: 白色结晶粉末




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风险术语折叠

R36/37/38:Irritating to eyes, respiratory system and skin. 刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。


安全术语



S26:In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。

S36:Wear suitable protective clothing. 穿戴适当的防护服。


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